歴史を巻き戻せば、両校の因縁は1998年春の第70回選抜高校野球大会の準決勝に行き着く。「平成のモンスター」こと松坂大輔を擁し、圧倒的な強さで勝ち上がっていた横浜高校に対し、沖縄尚学は真っ向から挑みかかった。
試合は予想を超える大接戦となった。沖縄尚学が先行し、横浜が土壇場で追いつく展開。マウンド上の松坂が見せた鬼気迫る投球と、沖縄尚学ナインの物おじしない果敢な走塁＆打撃は、甲子園の歴史に深く刻まれている。延長10回、横浜が辛くも3-2でサヨナラ勝ちを収めたが、あの試合こそが両校のライバルシップの原点であり、沖縄野球が全国トップクラスへ躍進する決定的な引き金となった。
