横浜市で勝ち上がる難しさは、その学校数と予選ステップの多さに起因します。横浜市内には18区・140校を超える中学校ソフトテニス部が存在し、まずは各区やエリアごとに編成される横浜市中学校ソフトテニスブロック予選を突破しなければ市大会の舞台にすら立てません。
ブロック予選を勝ち抜いた精鋭たちが集う横浜市大会で上位に進出することで、ようやく神奈川県中学校ソフトテニス選手権大会への出場権が与えられます。横浜市中学校ソフトテニス連盟が管轄するトーナメントは、1回戦から県大会本戦レベルの好カードが頻発する過酷なトーナメント構成となっています。
ネット上の掲示板やSNSでは横浜市ソフトテニス中体連速報の更新に注目が集まりますが、トーナメント序盤での番狂わせは珍しくありません。試合当日の天候、クレーコート特有のバウンド、緊張感によるイージーミスの連鎖など、1本の失点が流れを決定づける中学ソフトテニスならではの難しさが凝縮されています。