善しの家族史を語る上で欠かせないのが、2016年に世間を驚かせた「父親による親権獲得」です。日本の離婚訴訟および協議離婚において、母親が親権を持つ割合は約85〜90%に達します。父親が親権を獲得するケースは全体の1割強に過ぎず、芸能界においても極めて異例の出来事でした。
元妻との離婚理由については、当時一部週刊誌や報道で様々な憶測が飛び交いました。元妻が都内で手掛けていた飲食店・カフェ経営をめぐる金銭感覚のズレや、多忙による生活リズムのすれ違い、約1年半におよぶ別居生活の長期化などが主な要因として報じられています。
善し自身は公の場で元妻を過度に批判することはなく、子供たちの将来を最優先に考えた末の決断であったと伝えられています。実際に、別居期間中から善しが中心となって子供たちの食事や学校行事の世話を行っており、「子供たちの生活環境を変えないこと」「十分な養育実績があること」が家庭裁判所や協議の場でも重視され、善しが親権を持つ合意に至りました。