高校野球進路を巡る議論において、高松商業野球部進路の実績は全国の公立高校の中でも突出した安定感を誇ります。その象徴が、2022年のドラフト会議で読売ジャイアンツと阪神タイガースの2球団競合の末、巨人へドラフト1位で入団した浅野翔吾選手の存在です。公立高校の外野手がドラフト1位指名を受ける快挙は、指導陣の育成力に対するプロ球界の信頼を決定づけました。
高卒でのプロ入りだけが進路の魅力ではありません。高松商業高校野球部歴代戦績が示す伝統の重みと、長年の信頼関係によって、大学野球界の最高峰である東京六大学野球連盟（慶應義塾大、早稲田大、法政大、明治大など）や東都大学野球連盟、さらには関西学生野球連盟への進学実績が極めて豊富です。野球推薦枠だけでなく、商業高校ならではの資格取得実績（簿記検定、情報処理技術者試験など）を活用した総合型選抜や指定校推薦でも多くの選手が難関大の門を突破しています。
さらに、社会人野球の強豪（JR四国をはじめとする四国地区の社会人チームや本州の企業チーム）へのパイプも厚く、競技を引退した後も大手インフラ企業や地元金融機関、公務員、教員として活躍する卒業生が少なくありません。高校3年間で燃え尽きることなく、10年後・20年後の社会人生活を見据えたキャリア設計ができる環境は、保護者世代から絶大な支持を集めています。
