閉塞感を打ち破る突破口となったのが、学問への挑戦でした。堀江氏は地元の公立小学校（八女市立福島小学校）を卒業後、隣町である久留米市に所在する九州屈指の名門私立・久留米大学附設中学校・高等学校へと進学します。ソフトバンクグループの創業者である孫正義氏も一時期在籍したことで知られる、全国屈指の超進学校です。
片道1時間以上をかけて八女から久留米へ通う生活が始まると、知的な刺激に満ちた同級生たちとの出会いがありました。しかし、ここでも学校教育の枠組みそのものに対して従順だったわけではありません。当時の堀江氏は、校則や画一的な進路指導に反発を覚えつつ、麻雀や競馬、プログラミングなどのサブカルチャーに熱中する日々を過ごしていました。
転機が訪れたのは高校3年生の時です。「東京の大学へ行って完全に親元を離れる」という明確な動機のもと、堀江氏は猛烈な受験勉強を開始。持ち前の集中力と徹底した逆算思考により、わずか半年余りの本格的な勉強期間で東京大学文科二類に現役合格を果たしました。この「地方の抑圧から学力によって自力で脱出を勝ち取った成功体験」こそが、後の実業家・堀江貴文氏の行動原理の根幹を形作っています。
