2026年現在のシティボーイファッションは、過去のクラシック回帰からさらなるアップデートを遂げています。従来の「ゆったりしたトラッド」をベースにしつつ、アウトドアの機能美と90年代〜2000年代初頭のストリート感を絶妙にミックスした「テクニカル・トラディショナル」とも呼ぶべき方向性が主流です。
具体的な着こなし術としては、以下のようなテクニックが街頭スナップでも目立ちます：
- シルエットの緩急：極端なビッグシルエット一辺倒から脱却し、身幅には十分なゆとりを持たせつつ、着丈をすっきりと整えたボックスシルエットのシャツやブルゾンを選択する。
- 異素材のレイヤード：クラシックなウールスラックスに、透湿防水性に優れたGORE-TEX素材のアウターを羽織り、インナーには上質な超長綿のカットソーを忍ばせる機能と天然素材の調和。
- 足元の外し：きれいめなセットアップに対して、あえて履き込んだトレイルランニングシューズや、ボストン型のビルケンシュトックを合わせる脱力感の演出。
現在、シティボーイたちから絶大な支持を集める人気ブランド群には、明確な共通項があります。機能性と都会的なデザインを高次元で両立するDAIWA PIER39やnanamica、ミニマルなカッティングで日常着をアートに昇華させるGraphpaper、そしてストリートの精神性を巧みに落とし込むSSZなどが定番としての確固たる地位を築いています。また、海外レーベルではJJJJoundのように、派手なブランディングを排した静謐なデザインが支持されています。
