記念すべき第1作『パイレーツ・オブ・カリビアン/呪われた海賊たち』は、伝説のアトラクション「カリブの海賊」をモチーフに極上の冒険劇として誕生した。鍛冶屋の青年ウィル・ターナー役のオーランド・ブルーム、総督の娘エリザベス・スワン役のキーラ・ナイトレイ、そして風変わりな海賊ジャック・スパロウが織りなす三角関係のような絆と緊張感が物語の核となっている。
続く第2作『パイレーツ・オブ・カリビアン/デッドマンズ・チェスト』と第3作『パイレーツ・オブ・カリビアン/ワールド・エンド』は、実質的な前後編として連続した物語を描く。フライング・ダッチマン号の船長デイヴィ・ジョーンズの呪いや、世界の海を牛耳ろうとする東インド会社との決戦など、スケール感はピークに達する。
