はじめしゃちょーの恋愛事情を語る上で避けて通れないのが、これまでのはじめしゃちょーの歴代彼女や噂になった人物たちとの関係性です。学生時代から現在に至るまで、数々の女性との関わりが取り沙汰されてきました。
古くは大学時代に交際していた一般女性の存在が知られており、初期の動画制作を支えた元カノとしてファンの間でも記憶されています。その後、チャンネル規模が爆発的に拡大する過程で、2017年には複数の女性関係にまつわる騒動が表面化し、一時的な活動休止を余儀なくされた時期もありました。この出来事は、彼のクリエイター人生における最大の試練であり、同時にプライベートの管理意識を劇的に変える契機となりました。
その後も、共演機会の多い女性YouTuberやモデル、タレントとの間で幾度となくはじめしゃちょーの熱愛の真相を巡る噂が立ちましたが、その大半は動画企画上の演出や友人関係に過ぎず、実質的な交際ではなかったことが判明しています。過去の苦い教訓を経て、彼の女性関係に対する姿勢は極めて慎重かつ誠実なものへと変化していきました。
