二人の馴れ初めと共演歴を遡ると、複数のメディア番組や音楽制作を通じた段階的な絆の深化が見えてきます。初共演は2012年の音楽バラエティ番組『新堂本兄弟』にさかのぼりますが、決定的なターニングポイントとなったのは2016年の楽曲提供でした。
堂本剛がももいろクローバーZのアルバム『AMARANTHUS』のために作詞・作曲・編曲を手掛けた楽曲「桃色空（ピンクゾラ）」は、事務所外のアーティストがももクロに初めて単独提供した本格ファンクナンバーとして話題を呼びました。レコーディング現場では、堂本が自らボーカルディレクションを担当し、百田のハスキーで感情豊かな歌声のポテンシャルを高く評価したことが知られています。
その後、2018年に放送された『KinKi Kidsのブンブブーン』での共演では、パン作り企画で百田が堂本の肩を無邪気に叩いて突っ込むなど、気心の知れたリラックスしたやり取りが視聴者の間で微笑ましく受け止められていました。音楽的なリスペクトを出発点に、数年の歳月をかけて自然な信頼関係が醸成されていったプロセスがうかがえます。
