テレビ時代に社会現象を巻き起こした伝説のリアリティ番組『マネーの虎』。その熱気とリアルな駆け引きをWeb時代にアップデートさせたのが『令和の虎』だ。創始者である岩井良明氏が情熱を注ぎ込んだこのプラットフォームにおいて、林氏は中心的な「虎（志願者に投資する社長）」として、番組のブレイクを牽引した。
岩井氏との関係は、単なる番組共演者を超えた師弟であり、強固なビジネスパートナーでもあった。時に激しい論争を繰り広げながらも、根底にあったのは「本物の起業家を育てたい」という共通の熱量だ。志願者の甘い見通しを即座に見抜き、厳しくも愛のあるアドバイスと札束を投げ込む姿は、インターネットメディアにおける新しいスター像を確立した。
