生島ヒロシの半生を語る上で避けて通れないのが、借金返済の真相です。1989年にTBSを退社して独立した直後、時はバブル経済の絶頂期でした。知人の勧めによる不動産投資や知人の連帯保証人を引き受けた結果、バブル崩壊とともに巨額の負債が重くのしかかりました。
借金の総額は、元金と利息を合わせてピーク時で約10億円に達したと本人が各メディアのインタビューで赤裸々に告白しています。当時の金利負担だけでも毎月数百万円単位にのぼり、並大抵の精神力であれば債務整理や自己破産を選択しても不思議ではない極限状態でした。
しかし、彼は逃げる道を選びませんでした。信頼回復と事務所存続のため、テレビ・ラジオのレギュラー番組を掛け持ちし、年間100本を超える講演活動、さらには深夜から早朝まで睡眠時間を極限まで削りながら仕事をこなす日々を続けました。その結果、およそ15年の歳月をかけて10億円の借金を全額完済するという驚異的な執念を見せつけました。この不屈のバイタリティこそが、現代のビジネスパーソンからも尊敬を集める所以です。