港区三田の緑豊かな丘に位置し、慶應義塾大学三田キャンパスに隣接する同校。慶応女子高校の校風・評判を語る上で欠かせないのが、福澤諭吉の掲げた「独立自尊」の精神に基づく圧倒的な自由度です。
生徒の自主性を重んじる文化が根付いており、厳しい校則で縛り付ける指導は行われません。象徴的なのが慶応女子高校の制服・校則の取り扱いです。公式行事などで着用する「式服(伝統のグレーのセーラー服)」が指定されているものの、日常の授業では私服やカーディガン等の着用が幅広く認められており、生徒一人ひとりが自己責任のもとで個性的なスクールライフを謳歌しています。
校内にはディベートや研究活動に打ち込む生徒が多く、女性リーダーの育成を後押しする環境が整っています。教員陣も大学教授レベルの専門知識を持つ指導者が揃い、知的好奇心を刺激するハイレベルなゼミ形式の授業が展開されています。