時代を創り出した天才の私生活は、常に眩いスポットライトと隣り合わせだった。TM NETWORKのメンバーとして一世を風靡した1980年代後半から、自身が率いる「小室ファミリー」がチャートを独占した1990年代、そして激動の2000年代以降に至るまで、その歩みはヒット曲の量産とともに絶え間ないプライベートの話題に彩られてきた。
彼がこれまでに歩んできた結婚歴は合計3回。それぞれの時代において、パートナーとなった女性たちは彼の音楽創作や人生観に多大な影響を与えてきた。だが、最高峰の成功を手にした反面、私生活における平穏は長続きしなかった。莫大な資産や名声が交錯する中で、彼らの関係は常に世間の注視の的に晒され続けていたのだ。