小室家を語る上で避けて通れないのが、小室圭さんの生い立ちと家系図、そして父・敏勝氏の存在です。小室圭さんの家族背景について、ネット上ではセンセーショナルな言説が飛び交いましたが、事実関係は極めて過酷な家庭環境の歴史を物語っています。
父の小室敏勝氏は、横浜市役所に勤務する真面目な公務員（土木技師）でした。しかし、小室圭さんが10歳の小学生だった2002年3月、38歳の若さで自死という形で急逝されています。さらに悲劇は重なり、敏勝氏の死から間もなく、圭さんの父方の祖父も後を追うように亡くなり、続いて祖母も急死するという、連続した肉親の喪失に見舞われました。
この過酷な逆境の中で、母・佳代氏は女手一つで圭さんを育てることになりました。佳代氏はパート勤務などを掛け持ちしながら、圭さんにバイオリンを習わせ、インターナショナルスクール（カナディアン・インターナショナル・スクール）から国際基督教大学（ICU）へと進学させるという、並々ならぬ熱量で教育投資を続けました。
この母子関係が、後に「母子カプセル」や「過保護・共依存」と批判される遠因となったことは否めません。しかし同時に、頼るべき親族を失った母と子が、社会の荒波を生き抜くために互いを唯一無二の防波堤としてきた歴史的背景が存在します。メディアが描き出した「計算高い母子」という一面的な偶像と、過酷な喪失体験を生き抜いてきた「孤立無援の母子」という生々しい実像には、埋めがたい乖離が存在していたのです。
