常田大希の恋愛報道として最も大きな話題となったのが、人気モデルのEmmaとの関係だ。ふたりの出会いは、millennium paradeの楽曲「Fly with me」のミュージックビデオ撮影現場やファッション関連のプロジェクトだったとされる。ビジュアルセンスの高さや共通のクリエイティブな感覚から意気投合し、交際へ発展したと当時報道された。
週刊誌によるスクープ報道では、都内の高級住宅街での親密な様子や、お互いのマンションを行き来する姿が捉えられた。お互いにアートやファッションへの造詣が深く、カルチャーシーンを牽引するカップルとして大きな注目を集めた。ただし、その後の過密なスケジュールや世界ツアーなどもあり、現在の関係性については様々な憶測が飛び交っている。
