二人の関係を語る上で欠かせないのが、1980年代の伝説的バラエティ番組『オレたちひょうきん族』です。タケちゃんマン(ビートたけし)とブラックデビルやアミダばばあ(明石家さんま)の掛け合いは、台本を遥かに超えたアドリブの応酬で日本中を熱狂させました。
関東の毒舌とシュールな世界観を持つたけしと、関西の圧倒的な話術とテンポを誇るさんま。東西の笑いの頂点が毎週のように火花を散らしたこの番組こそが、後にタモリを含めた「お笑いBIG3」体制を盤石なものにする決定的な契機となりました。現在活躍する多くのトップ芸人たちも、この二人のぶつかり合いを「テレビバラエティの最高到達点」として挙げています。