平次と怪盗キッド（黒羽快斗）の関係は、コナンとキッドの「知恵比べの好敵手」という爽やかな構図とは大きく異なります。平次にとってキッドは、まさに「顔を合わせれば即・抜刀」レベルの個人的遺恨を抱える天敵です。
その決定打となったのが、宝石「妖精の唇（フェアリー・リップ）」をめぐる事件でした。キッドは警察の包囲網を突破するため遠山和葉に変装しますが、平次は目の前の和葉が偽物であることに全く気づかず、壁ドンをして唇を奪おうと急接近してしまいます。寸前のところでコナンと蘭が踏み込み未遂に終わったものの、平次は「男（キッド）にキスしかけた」という消し去れないトラウマと屈辱を背負うことになりました。
この事件以降、平次はキッドが絡む事件となると普段の冷静沈着な推理力をかなぐり捨て、居合切りの達人として真剣を振り回す過激な戦闘モードに突入します。『100万ドルの五稜星』の屋上対決でも、キッドのモノクルを斬り飛ばすなど凄まじい執念を見せつけました。
さらに同作のラストでは、原作者・青山剛昌氏が長年秘匿してきた「工藤新一と怪盗キッド（黒羽快斗）は父親同士が双子の兄弟（従兄弟同士）」という特大の血縁関係がスクープのごとく明かされました。新一と瓜二つの顔を持つキッド、そして新一の無二の親友である平次。この奇妙で因縁深いトライアングルは、今後の原作展開においても極めてスリリングな火種であり続けています。
