作新学院の歴史は、日本を代表するアスリートや各界の著名人を輩出してきた歴史そのものでもあります。昭和の怪物と称された元読売ジャイアンツの江川卓氏は、作新学院在籍時に数々の奪三振記録を樹立し、全国的な熱狂を巻き起こしました。
また、2016年夏の甲子園優勝投手であり、埼玉西武ライオンズのエースとして球界を代表する剛腕へと成長した今井達也投手も同校の出身です。さらに野球界にとどまらず、リオデジャネイロオリンピックの競泳男子400m個人メドレー金メダリストである萩野公介氏も作新学院の門を叩き、世界レベルへと羽ばたいたトップアスリートの一人です。
スポーツ界のみならず、政財界や法曹界、文化人にも多数の同窓生が名を連ねており、栃木県内における作新学院の同窓ネットワーク(作新同窓会)の影響力は絶大なものがあります。「自学自習」「情操教育」を重んじる学風が、突出した才能を押し潰すことなく伸ばす土壌となっていることは間違いありません。