スキー場選びの成否を分けるもう一つの重要ファクターが、宝台樹スキー場の道路状況・アクセスです。関越自動車道「水上IC」から約19kmという距離は、距離感だけで見れば手軽に思えますが、現場取材からは慎重な判断が求められる過酷な走行環境が浮き彫りになります。
水上ICを降りて国道291号を進み、奥利根ゆけむり街道（県道63号線）に入ってからの約10km、特に藤原地区を過ぎてスキー場へ向かう最後の登坂区間は、急カーブと勾配が連続する典型的な山岳雪道です。標高の上昇に伴い気温は急激に低下し、降雪直後のディープスノーや、日中の融雪が夕刻に再凍結したブラックアイスバーンが頻発します。「2WDスタッドレス車で登れなくなりスタックした」「立ち往生による渋滞が発生した」というトラブルは毎年後を絶ちません。安全を期すならば、4WDスタッドレス車の利用が強く推奨されます。
自家用車での雪道運転に不安がある方にとって必須となるのが、シャトルバス運行情報の活用です。冬季シーズン中は、JR上越新幹線「上毛高原駅」およびJR上越線「水上駅」から、スキー場行きの路線バスや事前予約制の無料・有料シャトルバスが運行されています（※シーズンや運行日によりスケジュール・発着場所が変更となるため、出発前の公式Webサイト確認が不可欠です）。新幹線を利用すれば東京駅から上毛高原駅まで約1時間強、そこからバスでゲレンデ直行というルートは、雪道トラブルのリスクをゼロにする最も賢明な選択肢といえます。
