藤原定家の生涯における最大のハイライトは、鎌倉初期のカリスマ的君主・後鳥羽上皇との複雑怪奇な関係性です。自らも卓越した歌人であり、圧倒的な政治力と芸術的パッションを併せ持った後鳥羽上皇にとって、若き天才歌人・定家は自らの文芸復興事業に欠かせないキーパーソンでした。1201年、後鳥羽上皇が国家の威信をかけて命じた『新古今和歌集』の編纂において、定家はその中心的な撰者の一人に抜擢されます。
しかし、才能あふれる傲岸な二人が協同作業を行えば、衝突は避けられませんでした。自ら撰歌に直接介入し、既存の権威を覆そうとする上皇に対し、定家は自らの美意識を絶対に曲げない妥協ゼロの芸術家肌でした。二人は歌壇の覇権と和歌の解釈をめぐって幾度となく激突し、定家の日記には上皇への敬意と同時に、その強権的な手法に対する鬱屈した不満が滲み出ています。
決定的な決裂が訪れたのは1220年（承久2年）、上皇が催した和歌の会でのことでした。自らの提出した歌に対する上皇の批評や扱いに激怒した定家は、詠進歌の中に上皇への批判と皮肉を込めた歌を潜り込ませます。これに激怒した上皇によって定家は出仕停止（勘当）処分を受け、二人の関係は修復不可能な段階へと至りました。
ところが、運命は皮肉な展開を見せます。翌1221年、後鳥羽上皇は鎌倉幕府を打倒すべく兵を挙げ、武力衝突に発展した「承久の乱」において幕府軍に完敗を喫します。上皇は隠岐島へ配流となり、二度と京の地を踏むことはありませんでした。
多くの貴族が幕府の追及に怯え、あるいは失脚していく中、定家は極めて冷静でした。『明月記』において承久の乱の混乱を観察しながら、自らは政治的関与を徹底的に避け、「紅旗征戎吾が事に非ず（国家の乱れや軍事の騒乱など、私の知ったことではない）」という冷徹な態度を貫いたのです。この冷淡とも言える現実主義こそが、乱世において定家の命と古典籍の散逸を防ぐ最大の防壁となりました。
