岡田氏の波乱に満ちた軌跡を語る上で欠かせないのが、米国ウィン・リゾーツとその創業者スティーブ・ウィン氏との同盟および破局だ。岡田氏はウィン・リゾーツの筆頭株主としてラスベガスやマカオでの大成功を支えたが、フィリピン進出を巡る意見の対立から両者の関係は決定的に悪化した。
2012年、ウィン・リゾーツ側は岡田氏による現地当局への不適切な贈賄疑惑を理由に、同氏の取締役解任と株強制買い取りを発表。この米国の泥沼劇が引き金となり、後に日本国内のユニバーサルエンターテインメント本体でも創業者追放の機運が高まることとなった。