坂口健太郎の歴代交際の中で、最も世間を騒がせ、結婚秒読みとまで報じられたのが高畑充希との熱愛です。2人の出会いは2016年、フジテレビ系月9ドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』、そしてNHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』と立て続けの共演でした。
報道直後は友人関係を強調していたものの、互いの自宅を行き来する姿がキャッチされ、後には同じ高級タワーマンションの別々の部屋に住む「マンション内同棲」へとステップアップ。芸能人カップルとして理想的な距離感を保ちながら、順調に愛を育んでいました。
しかし、2020年秋に約4年間の交際にピリオドが打たれたことが報じられます。破局の背景にあったのは、皮肉にも両者の爆発的な人気による多忙と「すれ違い」でした。互いに主演作が途切れず、将来の結婚に対するタイミングや生活のテンポにズレが生じたとされています。泥沼の喧嘩別れではなく、互いの役者人生を尊重し合った末の円満破局だったと伝えられています。
