『たとえ どんなに…』が放つ最大の魅力は、聴き手の記憶を直接ノックするような生々しい歌詞の描写にあります。西野カナの作詞スタイルといえば、自身の身の回りの友人たちに徹底的なヒアリングを行い、ノートにキーワードを書き留めて感情の最大公約数を導き出す手法が有名ですが、本作はそのリアリズムが頂点に達した一曲と言えます。
描かれているのは、「終わってしまった恋に対して、今さら押し寄せてくる後悔」です。交際中は当たり前すぎて気づけなかった相手の優しさや温もり。喧嘩したときの意地っ張りな自分の態度や、伝えられなかった本当の言葉が、別れた後に押し寄せてくる痛烈な孤独感として綴られます。
タイトルの「たとえ どんなに…」に続く言葉は、楽曲中では「思っていても、もう戻れない」という残酷な現実です。ネット上のリスナー考察でも「強がってサヨナラを言ったけれど、本当はずっと引き止めてほしかったという本音が痛いほど伝わる」といった反響が絶えません。綺麗事だけではない、人間の弱さや不器用さをありのままに描いているからこそ、失恋を経験したすべての人に刺さり続けるのです。
