初体験に至るシチュエーションや相手の存在は、友人同士でも詳細を共有しにくいプライベートな領域です。Wikipediaの記述にもある通り、「童貞であるか否かを科学的に判断する方法は存在しない」ため、童貞卒業とは身体的な変化というよりも、本人の心理的節目としての側面を強く持ちます。
実際に20代男性の取材記録や当事者の手記を辿ると、相手の内訳は「当時交際していた恋人」が全体の過半数を占めるものの、出会いのプロセスは大きく変容しています。かつて主流だった部活やサークル、合コンといった閉じたコミュニティ内だけでなく、現在はマッチングアプリを通じて個人的に関係を深めたパートナーが相手となるケースが急増しました。
恋愛指導スクールを主宰し、自らも29歳で童貞を卒業した実体験を発信しているぶんしち氏の手記では、「街コンや婚活パーティーでは連戦連敗だったが、1対1でじっくり対話できるオンラインプラットフォームを活用したことで、等身大の自分を受け入れてくれる相手と出会えた」という経緯が克明に綴られています。焦ってコミュニティ内で空回りするよりも、互いの価値観をあらかじめ確認できる場を選んだことが転機となっています。
一方、ネット掲示板やSNSのコミュニティでは「早く肩の荷を下ろしたくて性風俗を利用した」という告白も見られます。これ自体は個人の選択ですが、事後アンケートや心理相談の記録を分析すると、「精神的な親密さや達成感が得られず、かえって虚しさが残った」と吐露する声が目立ちます。身体的な接触だけで終わらせるのか、感情の共有を伴う関係を望むのかによって、体験後の納得感は天と地ほど分かれます。