二谷友里恵との衝撃的な離婚劇を経て、彼は自身の音楽的ルーツや生き方を見つめ直すべく単身アメリカ・ニューヨークへと渡った。そこで新たな人生の転機が訪れる。
2000年、投資家風の女性であった大根夕佳との再婚を発表。最初の華々しい「世紀の結婚」とは対照的に、メディアの狂騒から離れた静かな生活を選んだのだ。ニューヨークと東京を行き来するデュアルライフのなかで、新たな自己表現を模索する日々が続いた。
しかし、この二度目の結婚生活も約5年で終止符を打つ。互いの目指すライフスタイルや価値観の違いを認め合った上での、穏やかな別れであったと伝えられている。
