ポケモンのシルエットクイズにおける理不尽の代名詞といえば、誰もが真っ先に挙げるのが「上から見たプリン」です。この問題のルーツを辿ると、テレビ東京系列で1998年6月18日に放送されたアニメ『ポケットモンスター』第56話「ポケモンけんていしけん!?」に行き着きます。
作中では、ポケモンリーグ出場資格を得るための筆記・実技試験「ポケモン検定試験」が実施されました。その第1次試験として出題された第1問こそが、白い背景に黒い真円が1つだけ描かれたフリップでした。受験者たちが一斉に「ビリリダマ」や「モンスターボール」と答えるなか、試験官が言い放った正解は「上から見たプリン」。特徴的な耳や前髪の渦巻きが真上からのアングルによって完全に隠れ、球体部分だけが見えているという、常識を根底から覆すトリックでした。
当時、試験に挑戦していたロケット団のコジロウが「そんなのアリかよ！」と激昂して試験官に詰め寄る描写がありますが、これはまさにテレビの前の視聴者全員の叫びを代弁した瞬間でした。アニメ本編の合間に挿入されるおなじみのアイキャッチ「だれだ？（だ〜れだ？）」のフォーマットを逆手に取り、公式自らがお約束を痛快に破壊した演出として、放送直後から大きな反響を呼んだのです。
