俳優として順風満帆に見えたキャリアの最中、2014年から2015年にかけて所属事務所の公式プロフィールから勝信の名が静かに削除されました。世間が驚いた勝信の俳優引退理由には、決してスキャンダルやトラブルがあったわけではありません。
引退の核心にあったのは、「二世というフィルターを通して見られ続ける芸能界特有の構造」と「一人の男性として地に足のついた実業の世界で勝負したい」という内省的な価値観の転換でした。関係者や知人の証言を総合すると、彼は大関と大物女性歌手の息子という看板に甘えることを極端に嫌い、芝居の現場でも常に人一倍謙虚に振る舞っていました。しかし、芸歴を重ねる中で「自分が本当に生涯をかけて情熱を傾けられる生業は、虚飾の多い芸能界ではなく、直接的に人と接する実ビジネスにある」との結論に至ったとされています。
気になる勝信の現在の職業については、飲食業界のプロデュースや一般民間企業での企画営業、アパレル関連事業など複数の領域が取り沙汰されてきました。現在はメディア出演を完全に断ち、一般企業のビジネスパーソンとして組織の中核を担っていることが確認されています。親の知名度に依存しないこの自立姿勢は、相撲界で叩き上げから大関まで登りつめた父・若島津の職人気質を色濃く受け継いだ結果とも評価できます。
また、プライベートにおける結婚や妻の有無については、一般人として生活しているため公的な会見や発表は行われていません。同年代の社会人として家庭を持ち、平穏な私生活を大切に築いているとみられ、芸能界の喧騒から離れた堅実な日常を守り抜いています。
