ジョニー・デップの若い頃を語る上で欠かせないのが、90年代のポップカルチャーを牽引した象徴的なロマンスと、その圧倒的なファッションセンスです。
1989年に出会い、映画『シザーハンズ』で共演したウィノナ・ライダーとの交際は、当時の若者文化における伝説となりました。右腕に「Winona Forever（永遠のウィノナ）」というタトゥーを彫り込むほど情熱的に愛し合った二人は、メディアから「最も美しくアーティスティックなカップル」と称賛されました（破局後、タトゥーは「Wino Forever＝永遠の飲んだくれ」に修正された逸話はあまりにも有名です）。
その後、1994年から約4年間にわたり交際したスーパーモデルのケイト・モスとの関係は、90年代のミニマリズムとグランジが融合した最高のファッショントレンドを生み出しました。ボロボロのヴィンテージTシャツにライダースジャケット、色褪せたデニム、無造作に伸びた髪――。計算されたラグジュアリーではなく、リアルなストリートの反骨精神を漂わせる二人のパパラッチ写真は、2026年代の現在でもZ世代のムードボードとして引用され続けています。
