ことわざ辞典や学術資料において、若い時の苦労は買ってでもせよの意味は「若いうちに経験する困難や努力は、将来必ず自分の血肉となり大成の糧となるため、自ら進んで苦労を引き受けるべきだ」という教訓と定義されています。
この表現の由来と語源を歴史的に遡ると、江戸時代の町人文化や商人道、上方いろはかるたの成立期にまで行き当たります。徒弟制度のもとで奉公に出された丁稚（でっち）や職人が、過酷な修行を経て一人前になる過程を精神的に支えた民間伝承の知恵でした。体力と柔軟性があり、失敗しても人生の軌道修正が利く若い時期に多様な修羅場をくぐり抜けることは、先々の生存確率を高める合理的判断だった時代背景が存在します。
古典的な類語と言い換えとしては、西洋の格言である「艱難（かんなん）汝を玉にす」や「良薬は口に苦し」、「若い頃の苦労は骨折り損にならぬ」などが挙げられます。いずれも困難の先にある人間的成長を肯定する文脈で用いられてきました。
ここで見落としてはならない決定的な論点は、語源における主語は常に「若者本人」であったという事実です。本人が自らの意志で対価を払ってでも「買いにいく（選び取る）」挑戦を指しており、上位者が下位者に理不尽な労働や精神的圧迫を「売りつける（押し付ける）」ための免罪符では決してありませんでした。
