読者の多くが胸を締め付けられる最大の謎は、3行目から4行目にかけての「噫、われひとゝ尋めゆきて、涙さしぐみ、かへりきぬ」という急転直下の挫折描写です。希望に燃えて出発したはずの主人公は、いったい山を越えた先で何を目撃したのでしょうか。
最大の理由は、「他人の言葉を鵜呑みにして抱いた理想と、過酷な現実との埋めがたいギャップ」です。主人公は自らの内面から湧き出た確信ではなく、「幸住むと人のいふ」という世間の噂話を信じて旅立ちました。苦労して峻険な山を越え、汗を流して辿り着いたその場所にあったのは、自分が逃げ出してきた元の土地と何ら変わらない平凡で退屈な日常、あるいは期待値が高すぎたがゆえの冷酷な不毛の荒野でした。物理的な疲労とともに、「自分は何のために大切な時間と気力をすり減らしたのか」という虚脱感が涙となってあふれ出したのです。
しかし、この詩の真の恐ろしさは涙を流して帰ったことそのものではなく、結末のラスト2行に集約されています。
傷心で帰郷した主人公に対し、世間（人のいふ）は反省や慰めを与えるどころか、無責任にもこう言い放ちます。「山を越えた程度で幸せが見つかるわけがない。その山のさらに向こう、もっともっと遠い場所に本物の幸せがあるのだ」と。この終わりのない「幸福の先送り構造」こそが、本作が名詩と呼ばれる決定的な論点です。主人公が直面したのは、一過性の旅の失敗ではなく、「どこまで行っても現世には理想郷など存在しない」という人間存在の絶望的な摂理でした。
