旅の計画で最も失敗しやすいのが服装と時期の選定です。沖縄気象台の観測データによると、那覇の12月〜2月の平均気温はおよそ17℃〜20℃。東京の4月中旬から5月上旬頃の暖かさに匹敵します。ただし、数値だけを見て「半袖・短パン」で訪れると痛い目を見ることになります。
この季節の沖縄は「ミーニシ(新北風)」と呼ばれる強い北寄りの季節風が海から吹き付けます。風速が1m/s増すごとに体感温度は約1℃下がるとされており、風が吹き抜けるビーチや岬では体感気温が12〜13℃程度まで冷え込む日も珍しくありません。基本の服装は「長袖シャツやカットソー+脱ぎ着しやすいマウンテンパーカーや薄手のダウンジャケット」の重ね着(レイヤリング)が鉄則です。
一方、旅費の観点では冬は圧倒的な優位性を持っています。冬の沖縄で旅行費用が安い時期は、年末年始のピークが明けた「1月中旬〜2月上旬」および「12月上旬」です。航空会社各社のダイナミックプライシングや大手旅行代理店のデータでも、2泊3日のツアー料金は夏休みピーク時の3分の1から半額程度に設定されるケースが目立ちます。さらに「沖縄の冬のレンタカー予約」も、夏場のように数カ月前から争奪戦になるリスクが低く、良質な車両をお得なオフシーズン料金で手配できます。