静岡県の公立高校入試は、中学校3年間の調査書点（内申点）が合否の1次選抜において決定的な重みを持つという独自の選抜システムを採用しています。そのため、桜が丘中学校における日々の定期テスト対策や学習評価の厳格さは、高校進学を左右する重大要素です。
同校の進学先として中心となるのは、中東遠地区の伝統校である静岡県立掛川西高等学校（普通科・理数科）および掛川東高等学校です。毎年、学年の上位2割前後の生徒が掛川西高へ挑戦し、堅実な合格者を輩出しています。また、理数系志向の生徒や高偏差値帯の生徒は、磐田市にある磐田南高等学校（理数科・普通科）を選択するケースも見られます。
実務・キャリア志向の生徒向けには、近隣の掛川工業高等学校や袋井商業高等学校、袋井高校などへの進路パイプも太く、就職・専門学校・私立大学進学を見据えた複線的な進路選択が機能しています。私立高校では、特待生制度を持つ常葉大学附属菊川高校や磐田東高校、浜松市内の私立校が併願先・単願先として選ばれています。
学校側もタブレット端末を用いた個別最適化学習ドリルや進路適性検査を早期から実施しており、「偏差値のみに頼らない、本人の適性を見据えた面談指導」が保護者アンケートでも評価されています。
