かつて文系志向や推薦進学が主流と見なされていた時代から大きく様変わりし、現在の湘南白百合学園の進学実績は理系・医学部を含めた顕著な伸びを示しています。1学年約160〜170名という中規模な生徒数ながら、東京大学・京都大学・東京工業大学・一橋大学をはじめとする国公立大学へ毎年2桁の合格者を輩出。早稲田大学、慶應義塾大学、上智大学、東京理科大学といった最難関私立大学にも多数の現役合格実績を叩き出しています。
特筆すべきは、国公私立の医学部医学科や薬学・医療系学部への高い進学率です。生命倫理を重視するキリスト教教育と、少人数制の手厚い実験・探究型理科教育が融合し、医療従事者を志す生徒を強力に後押ししています。
さらに、カトリック校ならではの強みとして指定校推薦枠の充実度が挙げられます。上智大学のカトリック高等学校対象特別入学試験をはじめ、慶應義塾大学、早稲田大学、青山学院大学、立教大学、学習院大学などの主要私立大学に豊富な推薦枠を保持しています。日頃の小テストや定期考査で堅実に評定平均（内申点）を積み重ねてきた生徒にとって、一般選抜と推薦選抜の双方から難関大学を目指せる複線的な進路設計は極めて大きなアドバンテージです。
