報道番組で見せる知的で紳士的なイメージからは想像もつかないが、2000年代半ばの櫻井には、ファンから愛を込めて「チャラらい」と呼ばれる尖りきった一時期が存在した。金髪にカラーコンタクト、へそピアスを身につけ、鋭い眼差しでカメラを射抜く姿は、まさに反骨精神の塊だった。
しかし、それは単なるビジュアルの変化ではない。日本の音楽業界において、アイドルが本格的なヒップホップラップを自ら作詞し、表現するという新たな領域「サクラップ」を確立するための闘いでもあったのだ。型にはまることを拒み、自らのスタイルを泥臭く追求する姿勢が、彼の美しい顔立ちにどこか危険で妖艶な魅力を添えていた。
