テニプリの私服文化を語る上で欠かせないのが、数百タイトルを超えるキャラクターソングCDのジャケット写真です。2000年代初頭からリリースされ続けたキャラソンCDでは、アニメ制作スタッフによる描き下ろしの私服イラストが数多く採用されてきました。
シングル『バレンタイン・キッス』の歴代カバーや各キャラクターのソロアルバムでは、季節感あふれる（しかしどこかズレた）私服が披露され、発売のたびにファンコミュニティはお祭り騒ぎとなりました。中には「なぜその色と柄を組み合わせたのか」と頭を抱えたくなるようなデザインもあり、CDショップの店頭でジャケットを見て衝撃を受けたファンも少なくありません。
さらに、大人気スマートフォン向けリズムゲーム『新テニスの王子様 RisingBeat（テニラビ）』のゲーム内カード衣装でも、この伝統はしっかりと受け継がれています。現代的なトレンドを取り入れたスタイリッシュな衣装が実装される一方で、エイプリルフールや特定イベントでは往年の「テニプリらしさ」を感じさせる攻めた衣装が登場し、新旧ファンの心を掴んで離しません。
