横須賀小学校を語る上で欠かせないのが、卒業生の大部分が進学する松戸市立小金南中学校との関係性です。学区が連動しているため、児童の約8割以上がそのまま小金南中学校へ進学します。この「小学校の仲間関係が中学校へほぼそのまま引き継がれる」構造には、大きなメリットと意識すべき注意点が存在します。
メリットとしては、環境変化による「中1ギャップ」のリスクが極めて低い点です。小中一貫教育の視点から、小金南中学校区では教員同士の合同研修や児童・生徒の交流会が定期的に実施されており、中学校の部活動見学や体験入学を通じてスムーズな接続が図られています。部活動も運動部・文化部ともに熱心な生徒が多く、荒れた雰囲気を感じさせない落ち着いた校風として市内でも定評があります。
一方、私立中学受験を検討している家庭にとっては、受験熱が高すぎる地域ではないことを念頭に置く必要があります。横須賀小学校における私立中受験率は推計で全児童の1割から1.5割程度であり、クラスの大半は公立中学進学を前提に放課後を過ごします。受験期特有のピリピリしたプレッシャーがクラス全体を覆うことがない反面、周囲の遊びの誘惑に流されずに家庭学習のリズムを維持する自己管理能力が求められます。