飯島直子さんが最初にゴールインしたのは1997年のことでした。お相手は夏を象徴するバンド・TUBEのフロントマンである前田亘輝さん。交際発覚から結婚に至るまで、芸能界きっての大型カップルとして世間の熱い注目を集めました。
しかし、豪華絢爛なハワイ挙式から約3年半が経過した2001年に電撃離婚が成立します。当時、明確な不祥事や泥沼の争いがあったわけではありません。離婚会見や後のインタビューで語られた主な要因は、生活リズムの決定的なズレと「すれ違い」でした。
年間を通じて全国ツアーや楽曲制作で多忙を極める前田さんは、交友関係が非常に広く、夜の街での付き合いも盛んでした。一方の飯島直子さんは、家庭に入ると非常に尽くすタイプで、料理や家事を完璧にこなそうと努めていたと伝えられています。待つ側の孤独感や、夫婦として共有できる時間の短さが徐々に心の距離を広げ、円満な話し合いの末にピリオドを打つ結果となりました。憎しみ合っての別れではなかったため、離婚後も友人関係として互いをリスペクトし合っていることが知られています。