北園高校が現在のような自由な服装スタイルを獲得した背景には、半世紀以上にわたる生徒たちの権利獲得と葛藤の歴史があります。北園高校 制服廃止の理由と経緯を辿ると、1960年代末から1970年代初頭にかけて日本全国の大学や高校を巻き込んだ学園紛争の時代に行き着きます。
当時、旧制府立第九中学校を前身とする同校の生徒自治会は、上意下達の画一的な管理教育に対して強烈な疑問を投げかけました。「生徒を枠にはめる象徴」とされた制服の撤廃を求め、学校側との粘り強い対話を重ねた結果、生徒側の自治と自己決定権を認める形で私服通学が勝ち取られたのです。この歩みこそが、今なお同校の背骨を成す都立北園高校の自由な校風の原点となっています。
この歴史的なアイデンティティが近年再びクローズアップされた象徴的な出来事が、生徒たち自身の手によって制作され、映画館でも劇場公開されたドキュメンタリー北園現代史（2021年公開）でした。この自主制作映画は、学校側が打ち出した頭髪指導やドレスコードの厳格化の動きに対し、生徒たちが「自由とは何か」「学校と生徒の対話とはどうあるべきか」をカメラを通じて問いかけた生々しい記録です。
生徒が教員に直接インタビューを行い、職員室の議論や保護者の思いにまで踏み込んだ同作は、単なる反抗記ではなく、自らの足で立つ主権者教育の実践として各メディアで絶賛されました。映画製作に関わった元生徒の手記には、「与えられた自由を漫然と享受するのではなく、自由に伴う責任を自分たちで引き受けることの大切さを学んだ」という述懐が残されています。北園における「私服」は、単なるファッションの選択肢ではなく、生徒一人ひとりが自己の行動に責任を持つという、重みある歴史の証拠なのです。
