本作の大きな特徴は、「1999年（出会い）」「2005年（頂点）」「2019年（崩壊）」という3つの時代区分によって、登場人物たちの力関係や社会的な立ち位置が残酷なまでに様変わりしていく点です。
物語の核となるのは、身寄りをなくしたチンピラの山本賢治と、彼を拾い「父」となった柴咲組組長・柴咲博の関係性。血の繋がりを超えた強固な絆で結ばれた柴咲組ファミリーを中心に、対立する侠葉会（きょうようかい）や警察組織、そして主人公が愛した女性・工藤由香とその娘が複雑に交差していきます。
1999年には街の覇権を争っていた男たちが、2005年にはヤクザとしての絶頂期を迎え、2019年には暴力団排除条例の施行（いわゆるヤクザの「5年ルール」）によって社会から徹底的に排除されていく過程が、キャスト陣の風貌や佇まいの変化を通して浮き彫りになります。
