SNSや靴フォーラムで最も多く見られるネガティブな意見が「初日に履いて踵が血まみれになった」「甲が痛くて長距離を歩けない」というトラブルです。この現象には明確な物理的理由があります。
サンダースミリタリーダービー痛い理由の根底にあるのは、アッパーに採用されている樹脂コーティングされた厚手牛革と、イッツハイド製コマンドソールの硬度です。新品時のソールはほとんど屈曲せず、歩行時に足裏のローリング運動に追従しません。その結果、歩くたびに踵が浮き上がり、硬い月型芯（ヒールカウンター）とアキレス腱付近が強く擦れ合って靴擦れを引き起こします。
さらに、ラスト266は英国軍のミリタリーラストを再現しているため、甲の立ち上がりが比較的低めに設計されています。甲高・幅広の足型が多い日本人が普段のスニーカー感覚でサイズを選ぶと、羽根の付け根あたりで甲の骨が強く圧迫され、激しい痛みを覚える原因となります。「痛いから失敗した」と手放してしまう人の多くは、この馴染む前の硬さと甲の低さを計算に入れずに即日長距離を歩いてしまっているのが実情です。
