雲巌寺の境内は山あいの傾斜地に沿って伽藍が配置されており、歩くごとに異なる景観美が展開します。現地を訪れた際に必ず目に焼き付けておきたい見どころは以下の通りです。
- 瓜鉄橋（かてつきょう）と山門（楼門）：武茂川に架かる朱塗りの太鼓橋と、その奥にそびえる重厚な茅葺き屋根の山門。雲巌寺を象徴する最も格式高い景観です。
- 釈迦堂（本堂）：山門をくぐり、苔むした石段を上がった正面に位置する堂宇。堂内への立ち入りはできませんが、威厳ある佇まいに圧倒されます。
- 仏頂和尚の修行窟・奥の院：境内の奥、山道を登った岩壁に位置する仏頂和尚の隠棲跡。芭蕉が思索に耽った伝説の地です。
- 平和の鐘・鐘楼：静寂な境内に佇む鐘楼。新緑や紅葉の木立との対比が美しいポイントです。
四季折々の表情の中でも特に人気を博すのが新緑（5月中旬〜6月上旬）と紅葉（11月上旬〜中旬）です。大田原市の山間部に位置するため、平野部よりも1週間から10日ほど早く紅葉の見頃を迎えます。カエデやモミジの鮮やかな赤や黄色と、杉の深緑、朱塗りの橋が織りなすコントラストは息をのむ美しさです。
