田代まさし氏を語る上で避けて通れないのが、師であり最大の理解者でもあった志村けん氏との関係です。『志村けんのだいじょうぶだぁ』や『バカ殿様』で披露された二人の掛け合いは、日本のお笑い史に残る黄金コンビとして親しまれました。
最初の不祥事の際、志村氏は「あいつをもう一度使ってやってほしい」と周囲に頭を下げ、復帰の道筋を作ろうと尽力しました。しかし、その温情を裏切る形で再犯が繰り返された際、志村氏は会見で「あいつは芸能界から消えてもらうしかない」「もう二度と会わない」と厳しい言葉を口にしました。それは盟友ゆえの最大の怒りであり、深い悲しみの表れでした。
2020年3月、志村氏が新型コロナウイルス感染症により急逝した際、田代氏は拘留中であり、直接の別れを告げることは叶いませんでした。2022年の出所後、田代氏は自身の言葉で「志村さんへの恩義を一生かけて裏切り続けてしまった。天国の志村さんに顔向けできる生き方をしなければならない」と涙ながらに語っています。この出来事は、現在彼が再犯防止に向けた強い自戒を保ち続けるための決定的な契機となっています。
