この交際劇が社会問題化するまでに発展した最大の要因は、羽賀研二さんが背負っていた数億円規模の借金問題と、アンナさんの父である昭和の大スター・梅宮辰夫さんの徹底した介入にありました。
当時、羽賀さんは高級外車や貴金属ビジネス、不動産投資の失敗などから巨額の負債を抱えていました。事態を重く見た辰夫さんは、娘を守るために連日ワイドショーのマイクの前に立ち、「あいつは稀代のワル」「娘を利用しているだけに過ぎない」と、芸能界の先輩としても父親としても前代未聞の苛烈な言葉で交際に猛反対し続けました。
特に世間の記憶に強く刻まれているのが、羽賀さんが開いた釈明会見です。借金の返済計画や誠意について問われた羽賀さんは「誠意を持って返済していく」と曖昧な弁明を繰り返し、これに激怒した辰夫さんが「あいつの言っている誠意なんて言葉には中身が何もない」と切り捨てたことから、メディアや世間は羽賀さんを皮肉を込めて「誠意大将軍」と呼ぶようになりました。
さらに深刻だったのが、梅宮辰夫さんを巻き込もうとした保証人問題です。羽賀さんの債権者サイドから梅宮家へ巨額の保証人要請や金銭援助の圧力がかかっていたことが複数の関係者証言で明らかになっています。辰夫さんは「親としてビタ一文も払わないし、保証人にも絶対にならない」と断固たる態度を貫き通しました。もしこの時、辰夫さんが情に流されて判を押していれば、梅宮家そのものが破産に追い込まれていた可能性は極めて高く、父親としての冷徹かつ正確な危機管理判断が家族の崩壊を防いだといえます。