松平健の私生活において、今なお芸能史に残るビッグカップルとして語り継がれているのが、元宝塚歌劇団月組トップスター・大地真央との結婚です。1990年、まさに芸能界の頂点に立つ美男美女同士の結婚式は、各局のワイドショーで大々的に報じられ、日本中から大きな祝福を受けました。
二人の馴れ初めは、1987年のミュージカル『風と共に去りぬ』での共演でした。スカーレット・オハラ役を演じた大地真央と、レット・バトラー役を演じた松平健は、舞台上での濃密な演技指導や舞台稽古を通じて急速に距離を縮めました。互いに妥協を許さないプロフェッショナルとしての敬意と、華やかな世界でトップを走り続ける者同士の深い共感が結婚へと繋がりました。
その後、2004年に約14年間の結婚生活にピリオドを打ち離婚を発表しましたが、会見は泥沼劇とは無縁の極めて円満なものでした。離婚後も互いの舞台活動をリスペクトし合う関係を保っており、大人のパートナーシップのあり方として高く評価されています。
