近年、小堺の演技力はデジタル空間を通じて新たな世代へと再発見されている。映画『浅草キッド』などで見せた滋味あふれる芝居は、かつて浅草の演芸場で揉まれた芸人たちの哀愁をリアルに体現し、批評家筋からも絶賛を浴びた。Netflixなどの世界的配信プラットフォームに乗ることで、彼の芸の深みは国境すら越え始めている。
また、過去のアーカイブや最新の出演作がTVerなどで手軽に追体験できるようになったことで、リアルタイムで彼の全盛期を知らない若い層がその話術の巧みさに驚嘆している。古いテレビの枠組みから解き放たれ、配信メディアという自由なフォーマットを得たことで、彼の表現力は今まさに二度目の黄金期を迎えつつある。