オードリーの歴史を語る上で欠かせないのが、東京都杉並区にある私立の進学校「日本大学第二中学校・高等学校(日大二高)」での出会いです。中学校から同校に通っていた2人は、高校進学時にアメリカンフットボール部でチームメイトとなりました。
当時、若林さんは俊敏性を活かしたオフェンスの要であるランニングバック(RB)として、春日さんは体格を活かしたディフェンスエンド(DE)として活躍しました。激しいコンタクトスポーツを通じて、互いの体温や精神的なタフネスを誰よりも理解する関係が構築されたのです。東京都選抜に選ばれるほどの実力を誇り、関東大会ベスト4まで勝ち進んだ経験は、下積み時代の粘り強さの根幹となっています。
当時の若林さんは、教室では目立たない存在でありながらも鋭い観察眼を持ち、春日さんは当時から独特のマイペースさと物怖じしない度胸を持っていました。この高校時代の力関係と信頼関係が、のちの漫才スタイル「ズレ漫才」の土台となったことはファンの間でも広く知られています。