浮いた話が極めて少ないことでも知られる梅原大吾ですが、歴代彼女や過去の恋愛についてはどうなのでしょうか。これまでにタレントやストリーマー、女性ゲーマーとの決定的な熱愛スクープが報じられたことはありません。
一方で、自身の配信やインタビューにおいて、過去のリアルな交際経験について飾らずに振り返ったことがあります。かつて一般女性とお付き合いしていた時期もあったものの、ゲームに集中しすぎるあまりデートの優先度が下がってしまったり、自分自身の生活リズムを崩せなかったりしたことで、結果的にお別れに至ったというエピソードを赤裸々に明かしています。
梅原大吾は「相手に嘘をついたり無理に合わせたりするくらいなら、最初から一人でいるほうが誠実」というスタンスを持っており、恋愛においても自分の生き方を偽らない姿勢を貫いてきました。現在においても特定の交際相手がいるといった公式な報告はなく、ゲームへの情熱と日々の鍛錬が日々の大半を占めているのが実情です。