5月の旅行計画を立てる際、最も注視すべきポイントが地域ごとの「気候差と梅雨入りのタイミング」です。沖縄・奄美地方は例年5月上旬〜中旬（GW終盤から明け頃）に梅雨入りを迎えます。沖縄旅行を計画する場合、GW期間中は初夏のビーチリゾートを満喫できる確率が高いものの、5月中旬以降は雨天が多くなる傾向にあります。この時期の沖縄へ向かう際は、美ら海水族館や焼き物（やちむん）の工房巡りなど、雨天でも楽しめるインドアプランを組み込むのが賢明です。
一方、本州の温泉地は年間を通じて最も過ごしやすい時期を迎えます。神奈川の箱根や岐阜の下呂温泉、熊本の黒川温泉などでは、露天風呂から鮮やかな新緑（青もみじ）を眺めながらの湯浴みが楽しめます。湿度も低く湯あたりしにくいため、じっくりと湯巡りを楽しみたい温泉ファンには見逃せない季節です。
