華やかなルックスを持つ飯島寛騎だけに、ファンの間で常に検索上位に浮上するのが「熱愛彼女」や「結婚」に関するトピックです。特に20代後半以降、SNSや掲示板では「すでに一般女性と極秘交際しているのではないか」「共演女優と結婚間近なのではないか」といった憶測が定期的に再燃してきました。
しかし、大手週刊誌の記者や芸能関係者への徹底取材を進めても、決定的なツーショット写真や熱愛スクープが報じられた事実は確認されていません。ネット上で取り沙汰された過去の浮名についても、恋愛ドラマや映画での共演時に見せた親密なメイキング映像、あるいはインタビューでの仲睦まじい掛け合いが独り歩きしたケースがほとんどです。
公私を明確に切り分けるストイックな姿勢は業界内でも知られており、20代の大半を「役者としての基礎固め」に捧げてきた背景があります。結婚願望そのものを完全に否定しているわけではないものの、現時点では私生活よりも目の前の仕事や役作りに全神経を集中させているというのが、現場の証言から導き出される確かな実態です。