『男はつらいよ』全50作の基本フォーマットは「寅次郎がマドンナに一目惚れし、柴又や旅先で親密になるが、最後は必ず結ばれずに旅に出る」というものです。なぜ寅次郎は50回近くも恋に落ち、そのすべてで失恋しなければならなかったのか。この問いは、単なる喜劇の作劇上の都合を超えた、深層心理学および家族社会学的な構造を持っています。
臨床心理学の知見に照らすと、車寅次郎という男の恋愛行動には「親密性の回避（回避型愛着スタイル）」が明確に観察されます。寅次郎は幼少期に芸者だった実母・お菊と生き別れ、厳格な父との軋轢から10代で家を飛び出しました。この「根源的な母性の欠損」は、彼の中に「女性を神聖化し、汚してはならない聖母（マドンナ）として崇拝する無意識の欲求」を形成したと考えられます。
映画を子細に分析すると、実は多くの作品において、「寅次郎が相手に振られた」のではなく「マドンナが自分に好意を寄せ始めた決定的な瞬間に、寅次郎自らが怯えて逃げ出している」ことが分かります。
第15作『寅次郎相合い傘』で、リリーが「あたし、寅さんと一緒になろうかしら」と柴又のとらやの茶の間で冗談交じりに告げた際、寅次郎は照れ隠しの域を超えて激しく狼狽し、話をはぐらかしました。また、第29作『寅次郎あじさいの恋』でいしだあゆみ演じるかがりが、京都から柴又まで寅次郎を追いかけてきてアパートに誘った時も、寅次郎は怯えたように身を固くして逃げ去ってしまいます。
この行動の背景には、生々しい男女の性愛や、一家の大黒柱として生活を営む「現実の結婚生活」に対する深い恐怖があります。寅次郎にとってマドンナは、手の届かない場所で輝いていてこそ「永遠の美」であり続けます。相手の生活空間に踏み込み、自分自身の生活の濁りを見せ合うことへの恐怖。すなわち、自他を切り離す「心理的バウンダリー（境界線）」が曖昧になることを極度に恐れた結果としての逃避なのです。
さらに家族社会学の観点からは、寅次郎は「柴又のとらや」という血縁・地縁共同体において、「永遠の放蕩息子（トリックスター）」でい続ける必要がありました。もし寅次郎が家庭を持ち、定住して父親になってしまえば、柴又の家族が共有する「困った兄貴だが、いなければ寂しい」という絶妙な情緒的バランス（共依存的包摂関係）が崩壊してしまいます。寅次郎の失恋は、彼自身が自由な風であり続け、故郷の温もりを失わないための、無意識の自己防衛行動でもあったのです。
